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阅读 7817 次 历史版本 0个 创建者:haiyan (2011/5/28 11:36:35)  最新编辑:haiyan (2011/5/28 11:36:35)
醋酸乙酯
拼音:Cùsuān Yǐzhǐ (Cusuan Yizhi)
英文:ethyl acetate,acetic ester
同义词条:乙酸乙酯
醋酸乙酯
            醋酸乙酯
 
  又稱乙酸乙酯。分子式:C4H8O2;CH3COOCH2CH3 。分子量:88.10 。無色透明具有果子香氣的可燃液體。密度0.9003g/cm3(20℃)。熔點-83.6℃。沸點77.06℃。摺射率1.3723。閃點7.2℃(開杯)。微溶於水,溶於乙醇氯仿乙醚等。易起水解和皂化反應。由乙酸和乙醇直接進行酯化反應制得。是許多類樹脂的高效溶劑。廣泛用於油墨、膠黏劑人造革的生產中。也是制藥過程和有機酸的萃取劑。還用作清漆香料的組分。
 
 
 
 

物質簡介

 
  無色、具有水果香味的易燃液體。熔點-83.6℃,沸點77.1℃,相對密度0.9003,摺射率1.3723,閃點(開杯)4℃,蒸氣壓(20℃)9.4kPa,汽化熱366.5J/g,比熱容1.92J/(g·℃)。爆炸極限2.13%-11.4%(體積)。與鹵代烴芳烴等多種有機溶劑混溶,微溶於水,25℃時,10ml水中可溶該品1ml,溫度升高則溶解度降低,乙酸乙酯與水和乙醇皆能形成二元共沸混合物。與水生成的共沸混合物的沸點爲70.4℃,含水6.1%(重量);與乙醇形成的共沸混合物的沸點爲71.8℃;還與7.8%水和9.0%乙醇形成三元共沸混合物,其沸點爲70.2℃,具揮發性。水分能使其緩慢分解而呈酸性反應。
  
  醋酸乙酯是膠粘劑工業的重要溶劑,能夠溶解松香硝酸纖維素、聚苯乙烯聚丙烯酸酯過氯乙烯樹脂聚氨酯丁腈橡膠、SBS、酚醛樹脂等,配制多種溶劑型膠粘劑。

  貯存於陰涼、通風的庫房内,遠離火源,防止日光曝曬。貯存期爲6個月。

理化常數


醋酸乙酯
   醋酸乙酯又稱乙酸乙酯
  國標編號:32127
  CAS號:141-78-6
  中文名稱:乙酸乙酯
  英文名稱:ethyl acetate;acetic ester
  别名:醋酸乙酯
  分子式:C4H8O2;CH3COOCH2CH3
  外觀與性狀:無色澄清液體,有芳香氣味,易揮發
  分子量:88.10
  蒸汽壓:13.33kPa/27℃
  閃點:-4℃
  熔點:-83.6℃
  沸點:77.2℃
  粘度:0.441(25℃)
  摺射率:1.3723
  溶解性:微溶於水,溶於醇、酮、醚、氯仿等多數有機溶劑
  密度:相對密度(水=1)0.90;相對密度(空氣=1)3.04
  穩定性:穩定
  危險標記:7(易燃液體)
  主要用途:用途很廣,主要用作溶劑,及用於染料和一些醫藥中間體的合成

極限數值

 
分子結構模型圖
         分子結構模型圖
  臨界溫度(℃): 250.1
  臨界壓力(MPa): 3.83
  引燃溫度(℃): 426
  飽和蒸氣壓(kPa): 13.33(27℃)
  爆炸上限%(V/V): 11.5
  爆炸下限%(V/V): 2.0

工業制備方法


  1、直接酯化法是國内工業生產醋酸乙酯的主要工藝路線。以醋酸和乙醇爲原料,硫酸爲催化劑直接酯化得醋酸乙酯,再經脱水、分餾精制得成品。

  2、乙醛縮合法以烷基鋁爲催化劑,將乙醛進行縮合反應生成醋酸乙酯。國外工業生產大多采用此工藝。

  3、乙烯與醋酸直接酯化生成醋酸乙酯。乙酸乙酯也可由乙酸、乙酐乙烯酮乙醇反應制得;也可在乙醇催化下,由兩分子乙醛反應生成。此外,工業上由丁烷氧化制乙酸時也副產乙酸乙酯。

生產工藝


  一、酯化法

  由乙酸與乙醇在硫酸存在下直接酯化而得,生產工藝上有連續與間歇之分。

  1、間隙工藝。將乙酸、乙醇和少量的硫酸加入反應釜,加熱回流5-6h。然後蒸出乙酸乙酯,並用5%的食鹽水洗滌,氫氧化鈉氯化鈉混合溶液中和至PH=8。再用氧化鈣溶液洗滌,加無水碳酸鉀幹燥。最後蒸餾,收集76-77℃的餾分,即得產品。

  2、連續工藝。1:1.15(質量比)的乙醇和乙酸連續進入酯化塔釜,在硫酸的催化下於105-110℃下進行酯化反應。生成的乙酸乙酯和水以共沸物的形式從塔頂餾出,經冷凝分層後,上層酯部分回流,其餘進入粗品槽,下層水經回收乙酸乙酯後放棄。粗酯經脱低沸物塔脱去少量的水後再入精制塔,塔頂可得產品。此工藝較間隙法好。

  二、乙醛法

  乙醛在乙醇鋁催化下生成乙酸乙酯。將乙醛、乙醇鋁等連續加入兩個串聯的反應器,於0-20℃下進行反應,第二反應器的出口轉化率可達99.5%以上,然後經蒸餾得乙酸乙酯。收率達95%-96%,此工藝比較經濟。

實驗室制取方法


實驗室制取乙酸乙酯裝置
實驗室制取乙酸乙酯裝置
  先加乙醇,再加濃硫酸(防止暴沸),最後加乙酸, 然後加熱(可以控制實驗)

  乙酸的酯化反應制乙酸乙酯的方程式:CH3COOH+CH3CH2OH===CH3COOC2H5+H2O (可逆反應、加熱、濃硫酸催化劑)

  1、酯化反應是一個可逆反應。爲了提高酯的產量,必須盡量使反應向有利於生成酯的方向進行。一般是使反應物酸和醇中的一種過量。在實驗室里一般采用乙醇過量的辦法。乙醇的質量分數要高,如能用無水乙醇代替質量分數爲95%的乙醇效果會更好。催化作用使用的濃硫酸量很少,一般隻要使硫酸的質量達到乙醇質量的3%就可完成催化作用,但爲了能除去反應中生成的水,應使濃硫酸的用量再稍多一些。

  2、制備乙酸乙酯時反應溫度不宜過高,要保持在60 ℃~70 ℃左右,溫度過高時會產生乙醚亞硫酸等雜質。液體加熱至沸騰後,應改用小火加熱。事先可在試管中加入幾片碎瓷片,以防止液體暴沸。

  3、導氣管不要伸到Na2CO3溶液中去,防止由於加熱不均勻,造成Na2CO3溶液倒吸入加熱反應物的試管中。

  濃硫酸既作催化劑,又做吸水劑。

  飽和Na2CO3溶液的作用是:

  (1) 飽和碳酸鈉溶液的作用是冷凝酯蒸氣,減小酯在水中的溶解度(利於分層),除出混合在乙酸乙酯中的乙酸,溶解混合在乙酸乙酯中的乙醇。

  (2) Na2CO3能跟揮發出的乙酸反應,生成沒有氣味的乙酸鈉,便於聞到乙酸乙酯的香味。

  (3) 乙酸乙酯在鹽溶液中溶解度較小。

  (4) 鹽溶液密度較大,便於分層。

  爲有利於乙酸乙酯的生成,可采取以下措施:

  (1) 制備乙酸乙酯時,反應溫度不宜過高,保持在60 ℃~70 ℃。不能使液體沸騰。

  (2) 最好使用冰醋酸和無水乙醇。同時采用乙醇過量的辦法。

  (3) 起催化作用的濃硫酸的用量很小,但爲了除去反應中生成的水,濃硫酸的用量要稍多於乙醇的用量。

  (4) 使用無機鹽Na2CO3溶液吸收揮發出的乙酸。

主要用途


  乙酸乙酯是應用最廣的脂肪酸酯之一,是一種快幹性溶劑,具有優異的溶解能力,是極好的工業溶劑。可用於硝酸纖維、乙基纖維氯化橡膠乙烯樹脂乙酸纖維素酯、纖維素乙酸丁酯和合成橡膠,也可用於複印機用液體硝基纖維墨水。可作粘接劑的溶劑、噴漆的稀釋劑;在紡織工業中可用作清洗劑,在食品工業中可作爲特殊改性酒精的香味萃取劑,還用作制藥過程和有機酸的萃取劑。在香料工業中是重要的香料添加劑,可作調香劑的組分。乙酸乙酯也是制造染料、藥物和香料的原料。乙酸乙酯是許多類樹脂的高效溶劑,廣泛應用於油墨、人造革生產中。

健康危害


  侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

  健康危害:對眼、鼻、咽喉有刺激作用。高濃度吸入可引起進行性麻醉作用,急性肺水腫,肝、腎損害。持續大量吸入,可致呼吸麻痹。誤服者可產生惡心、嘔吐、腹痛、腹痛、腹瀉等。有致敏作用,因血管神經障礙而致牙齦出血;可致濕疹樣皮炎。

  慢性影響:長期接觸本品有時可致角膜混濁、繼發性貧血、白細胞增多等。

毒理學資料及環境行爲


  毒性:屬低毒類。

  急性毒性:LD505620mg/kg(大鼠經口);4940mg/kg(兔經口);LC505760mg/m3,8小時(大鼠吸入);人吸入2000ppm×60分鍾,嚴重毒性反應;人吸入800ppm,有病症;人吸入400ppm短時間,眼、鼻、喉有刺激。

  亞急性和慢性毒性豚鼠吸入2000ppm,或7.2g/m3,65資助接觸,無明顯影響;兔吸入16000mg/m3×1小時/日×40日,貧血,白細胞增加,髒器水腫和脂肪變性。

  致突變性:性染色體缺失和不分離:啤酒酵母菌24400ppm。細胞遺傳學分析:倉鼠成纖維細胞9g/L。

  危險特性:易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑接觸會猛烈反應。在火場中,受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇明火會引着回燃。

監測方法

無色透明易燃液體
無色透明易燃液體

  一、現場應急監測方法

  氣體檢測管法

  氣體速測管(北京勞保所產品、德國德爾格公司產品)

  二、實驗室監測方法

  無泵型采樣氣相色譜法(WS/T155-1999,作業場所空氣)

  氣相色譜法《空氣中有害物的測定方法》(第二版),杭士平主編

  羥胺-氯化鐵比色法《空氣中有害物的測定方法》(第二版),杭士平主編

環境標准

 
中國(TJ36-79)  車間空氣中有害物質的最高容許濃度   300mg/m3     
前蘇聯(1977)  大氣質量標准   0.1mg/m3      
前蘇聯(1975)     水體中有害物質最高允許濃度   0.1mg/L   
前蘇聯(1975)    污水排放標准   10mg/L   
   嗅覺閾濃度 270mg/m3      

泄漏應急處理


  迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。
 
  小量泄漏:用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。
 
  大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容;用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器内,回收或運至廢物處理場所處置。

防護措施


  呼吸系統防護:可能接觸其蒸氣時,應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴空氣呼吸器。

  眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

  身體防護:穿防靜電工作服。

  手防護:戴橡膠手套。

  其它:工作現場嚴禁吸煙。工作畢,淋浴更衣。注意個人清潔衛生。

急救措施


  皮膚接觸:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。

  眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

  吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

  食入:飲足量溫水,催吐,就醫。

滅火方法

 
  滅火劑:抗溶性泡沫、二氧化碳、幹粉、砂土。用水滅火無效,但可用水保持火場中容器冷卻。




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