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阅读 12554 次 历史版本 2个 创建者:看好中文百科 (2010/3/11 0:36:24)  最新编辑:看好中文百科 (2010/3/11 0:42:19)
核苷酸
拼音:hé gān suān
英文:nucleotide
同义词条:核苷磷酸
  核苷酸(英語:Nucleotide),是一類由鹼基(主要是嘌呤嘧啶鹼的衍生物)、戊糖(核糖或脱氧核糖)和磷酸連接而成的化合物。也叫“核苷磷酸”,是構成核酸的基本單位。其中核苷一磷酸是有代表性的一系列品種。多個核苷酸連接成鎖狀的物質叫聚核苷酸,核苷酸也是構成DNA脱氧核糖核酸)和RNA核糖核酸)的單位,生物細胞中都存在。

  1983年有人發現一類不含戊糖而含葡萄糖(一種己糖)的“核苷酸”組成的核酸──葡萄糖核酸 (GNA)。核苷酸及其衍生物廣泛地參與生物體内各類生物化學反應,如腺苷三磷酸(ATP)和鳥苷三磷酸(GTP)是生命活動廣泛需要的能源;環腺苷酸(cAMP)、環鳥苷酸(cGMP)和2′,5′-寡聚腺苷酸是代謝調節信號分子;煙醯胺腺嘌呤二核苷酸(NAD+)、煙醯胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+)、黄素腺嘌呤二核苷酸(FAD)和輔酶 A(CoA)是廣泛存在的輔酶;UDP-葡萄糖、CDP-膽鹼等參與糖代謝和磷脂代謝。肌苷酸 (5′-IMP)、鳥苷酸(5′-GMP)是味精的助鮮劑。

組成


  組成RNA的核苷酸是核糖核苷酸,構成DNA的是脱氧核糖核苷酸,兩者分别由鹼基-核糖-磷酸和鹼基-脱氧核糖-磷酸依次連接而成。

鹼基

 
  核苷酸中的鹼基主要有兩類,即嘌呤鹼和嘧啶鹼。以它們爲骨架構成的化合物有腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶。腺嘌呤、鳥嘌呤和胞嘧啶是 RNA和DNA共有的三種組分,第四種組分在RNA中爲尿嘧啶,在DNA中則爲胸腺嘧啶。60年代以來還發現有60~70種少量或極少量存在於核酸分子中的其他鹼基,稱爲修飾鹼基。例如N6-甲基腺嘌呤、7-甲基鳥嘌呤、N4-乙醯胞嘧啶和5,6-二氫尿嘧啶。有的修飾鹼基結構非常複雜,叫做高度修飾鹼基,如Y鹼和Q鹼。
鹼基和核糖或脱氧核糖的第一個碳原子連接而成的糖苷化合物,前者稱核糖核苷,後者稱脱氧核糖核苷。在兩類核苷分子中,由於鹼基組分的差别以及戊糖的不同,各有下列4種核苷

核苷

 
  鹼基和核糖或脱氧核糖的第一個碳原子連接而成的糖苷化合物,前者稱核糖核苷,後者稱脱氧核糖核苷。在兩類核苷分子中,由於鹼基組分的差别以及戊糖的不同,各有下列4種核苷。

  嘌呤類核苷和嘧啶類核苷結構式中爲區别鹼基上的編號(1,2,…),糖上碳原子編號常以1′,2′,…表示。

核苷酸

 
脱氧核糖有兩個羥基,因而脱氧核糖核苷酸如腺嘌呤脱氧核糖核苷酸(簡稱脱氧腺苷酸)隻有兩種
  核苷的磷酸酯,磷酸基與糖上的羥基連接。因爲核糖有 3個羥基,所以核糖核苷酸如腺嘌呤核苷酸(簡稱腺苷酸)有3種形式。脱氧核糖有兩個羥基,因而脱氧核糖核苷酸如腺嘌呤脱氧核糖核苷酸(簡稱脱氧腺苷酸)隻有兩種 。
 

核苷多磷酸

 
  含兩個以上磷酸基的核苷酸。隻帶一個磷酸基的核苷酸,叫核苷一磷酸,帶兩個磷酸基的核苷酸叫核苷二磷酸,依此類推。如腺嘌呤核苷酸有腺苷一磷酸(即腺苷酸,AMP)、腺苷二磷酸(ADP)、腺苷三磷酸(ATP)和脱氧腺苷一磷酸(即脱氧腺苷酸,dAMP)、脱氧腺苷二磷酸(dADP)、脱氧腺苷三磷酸(dATP)。天然的核苷多磷酸中,磷酸基多是與戊糖的5′-羥基相連。4 種核苷三磷酸(ATP、GTP、CTP和UTP)、4 種脱氧核苷三磷酸(dATP、dGTP、dCTP和dTTP)分别是RNA和DNA生物合成的原料(見脱氧核糖核酸的複制、轉錄)。

寡核苷酸與多核苷酸

 
  2~20個核苷酸連接而成的化合物叫寡核苷酸。20個以上的核苷酸組成的化合物叫多核苷酸。核酸是一種多核苷酸。

生物合成

 
  生物體内核苷酸的合成,有從無到有和“補救”兩條不同的途徑,但通常以前者爲主。從無到有合成途徑不是直接由完整的鹼基(嘌呤或嘧啶)、核糖、磷酸三者相連而成,而是在磷酸核糖的基礎上逐步加上一些來自代謝的小分子化合物,然後將環閉合形成核苷酸前體,進一步加工成核苷酸。在這個合成途徑中,嘌呤環和嘧啶環上各個元素的來源,是通過用各種同位素標記的化合物飼喂鴿子,然後分析其排泄物尿酸分子内標記元素的分布情況來確定的。

  嘌呤核苷酸從無到有合成是通過一系列反應從核糖-5-磷酸、腺苷三磷酸、穀氨醯胺、甘氨酸、天冬氨酸、二氧化碳和一碳化合物首先合成5′-肌苷酸(IMP),然後再進一步轉化爲5′-腺苷酸或5′-鳥苷酸。

  嘧啶核苷酸從無到有的合成包括從二氧化碳、穀氨醯胺和天冬氨酸取得相應於嘧啶環上的各個元素,合成類似於尿嘧啶的乳清酸,然後加上磷酸核糖合成乳苷酸,最後脱羧生成5′-尿苷酸;胞嘧啶核苷酸是在尿嘧啶核苷三磷酸上加上從氨或穀氨醯胺分子内取得的氨基生成胞苷三磷酸,再脱去磷酸基而形成的。

  補救途徑則是直接用現成的嘌呤或嘧啶與核糖、磷酸連接成核苷酸。在有些組織中,當從無到有途徑受阻時,即可通過此補救途徑合成核苷酸。

  脱氧核糖核苷酸由核糖核苷一磷酸磷酸化得到核苷二磷酸,然後還原產生。DNA分子中的脱氧胸苷酸則是由脱氧尿苷酸甲基化得到。由上面得到的核糖核苷酸和脱氧核糖核苷酸經過一系列磷酸化反應生成 RNA生物合成(轉錄)的活性前體──ATP、GTP、CTP和UTP以及 DNA生物合成(DNA複制)的活性前體──dATP、dGTP、dCTP 和dTTP。

重要的核苷酸衍生物


腺苷酸衍生物

 
  ADP和ATP是體内參與氧化磷酸化的高能化合物,ATP也是細胞内最豐富的游離核苷酸(如哺乳動物細胞中ATP濃度接近1毫克分子),水解1克分子ATP約釋放7000卡能量。

  腺苷-3′,5′-磷酸即環腺苷酸主要存在於動物細胞中,生物體内的激素通過引起細胞内cAMP的含量發生變化,從而調節糖原、脂肪代謝、蛋白質和核酸的生物合成,所以cAMP被稱爲第二信使。

  2′,5′-寡聚腺苷酸,通常由3個腺苷酸通過2′,5′-磷酸二酯鍵聯接而成,即pppA(2′)p(5′)A(2′)P(5′)A,是幹擾素發揮作用的一個媒介,具有抗病毒、抑制DNA合成和細胞生長、調節免疫反應等生物功能。

  幾個重要的輔酶都是腺苷酸衍生物。ATP 就是其中最重要的一個。此外,NAD+、NADP+和FAD,可通過氫原子的得失參與許多氧化還原反應。輔酶 A行使活化脂肪酸功能,與脂肪酸、萜類和類固醇生物合成有關。

  腺苷-3′-磷酸-5′-磷醯硫酸是硫酸根的活化形式,蛋白聚糖的糖組分中硫酸根的來源。甲硫氨酸被腺苷活化得到S-腺苷甲硫氨酸,它在生物體内廣泛用作甲基供體。
 

鳥苷酸衍生物

 
  在某些需能反應中,如蛋白質生物合成的起始和延伸,不能使用ADP和ATP,而要GDP和GTP參與反應。鳥苷-3′,5′-磷酸也是一個細胞信號分子,在某些情況下,cGMP與cAMP是一對相互制約的化合物,兩者一起調節細胞内許多重要反應。鳥苷-3′-二磷酸-5′-二磷酸 (ppGpp)和鳥苷-3′-二磷酸-5′-三磷酸(pppGpp)則與基因表達的調控有關。
 

胞苷酸衍生物

 
  CDP和CTP也是一類高能化合物。與磷脂類代謝有關的胞苷酸衍生物有CDP-膽鹼、CDP-乙醇胺、CDP-二甘油酯等(見脂肪代謝)。

尿苷酸衍生物

 
  在糖代謝中起着重要作用,UDP是單糖的活化載體,參與糖與雙糖、多糖的生物合成,如UDP-半乳糖是乳糖的前體,UDP-葡萄糖是糖原的前體,UDP-N-乙醯葡糖胺與糖蛋白生物合成有關。UDP和 UTP也是一類高能磷酸化合物。

核苷酸的利用


調味料


  鳥苷酸(GMP)、肌苷酸(IMP)等核苷酸屬於呈味性核苷酸,除了本身具有鮮味之外,還有和左鏇穀氨酸(味精)組合時,有提高鮮味的作用,作爲調料、湯料的原料使用。

食品添加劑


  母乳中含有尿苷酸(UMP)、胞苷酸(CMP)、腺苷酸(AMP)、鳥苷酸(GMP)、肌苷酸(IMP)等多種核苷酸,爲提高嬰兒的免疫調節功能和記憶力發揮着作用,在歐美、日本等國家生產的嬰兒奶粉均按照母乳中的含量有添加微量核苷酸。也有添加RNA的例子。

醫療


  核苷酸作爲醫藥,可抑制尿道發炎,在美國也有作爲免疫調節劑給手術後的患者使用的例子。

 

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