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阅读 12533 次 历史版本 3个 创建者:暖心 (2011/9/27 13:10:22)  最新编辑:暖心 (2011/10/6 10:51:49)
拼音:nài(nai)
英文:Naphthalene
同义词条:并苯,粗萘,精萘,煤焦油脑,萘饼,臭樟脑,Naphthalene
  萘(Naphthalene),是一種稠環芳香烴,是機化合物,分子式C10H8,白色,易揮發並有特殊氣味的晶體。從鍊焦的副產品煤焦油中大量生產,而用於合成染料、樹脂等。通常的衛生球就是用萘制成的。  

基本信息


萘結構式
          萘結構式
    CAS號 :91-20-3

  EINECS:202-049-5

  RTECS:QJ0525000

  化學名稱:萘

  英文名稱:Naphthalene

  化學别名:並苯;粗萘;精萘;煤焦油腦;萘餅;臭樟腦

  化學式:C10H8 

基本概述


  工業上最重要的稠環芳香烴。純品爲具有香樟木氣味的白色晶體,熔點80.5℃。主要用於生產鄰苯二甲酸酐、染料中間體、橡膠助劑和殺蟲劑等。1958年以來,代替滴滴涕等氯化產品的甲萘威投產後,用作殺蟲劑原料的比例有所增加。萘的用途分配,各國有所不同,大致用於生產鄰苯二甲酸酐約占70%,染料中間體(如β-萘酚)和橡膠加工助劑約占15%,殺蟲劑約占6%,鞣革劑約占4%,染料生產較少的國家,如美國則用於生產殺蟲劑的比例較大。  

物理性質

工業萘
    工業萘

    化學式:C10H8

  摩爾質量:128.17052 g·mol-1

  外觀:白色鱗片狀結晶,有溫和芳香氣味,粗萘有煤焦油臭味

  密度:1.14 g/cm3

  熔點:81.2 ℃

  沸點:218 ℃

  溶解度(水):約 30 m

  萘爲無色或白色有光澤的鱗片狀單斜結晶,有溫和芳香氣味,粗萘有特殊的煤焦油樣臭味;熔點80.6℃,沸點219.9℃;難溶於水,微溶於乙醇,易溶於醚及中。能揮發並易升華,能水蒸汽蒸餾。與空氣形成爆炸性混合物;爆炸極限0.9%-5.9%(體積)。  

化學性質


萘分子結構
     萘分子結構
  正常情況下,萘比苯更易發生典型的芳香親電取代反應(如鹵化、磺化、硝化)以及氧化、加氫、加氯等反應。硝化和鹵化反應主要發生在α位(1位)上。磺化反應在低溫時生成反應活化能低的α-萘磺酸,但磺化反應是可逆的,隨着反應溫度升高,產物逐漸轉變爲空阻較小的β-萘磺酸。

  萘是晶體有熔點。在加熱過程中,固態的萘溫度逐漸升高,開始熔化;熔化過程,在這個過程中雖然繼續加熱,但是溫度不變,這個溫度就是萘的熔點,萘的熔點是80℃;繼續加熱,萘熔化完畢,液態萘隨着加熱將繼續升溫。萘的結構與苯相似,結構最簡單、工業上最重要的稠環芳香烴,分子式C10H8也是一個封閉的共軛體系。在萘環上,p電子的離域並不像苯環那樣完全平均化,而是在α-碳原子上的電子雲密度較高,β-碳原子上的次之,中間共用的兩個碳原子上則更小,因此親電取代反應一般發生在α-位。

  從共振概念看,當萘的α-位和β-位被取代時,形成不同的中間體正離子,可分别用下列共振結構表示。

  (1)取代反應

  ①鹵代。將氯氣通入萘的苯溶液中,在催化劑或三氯化鐵的作用下,主要得到α-氯萘。

  ②硝化。萘用混酸硝化,主要產物爲α-硝基萘。其反應速度比苯的硝化要快得多,室溫即可進行反應。

  α-硝基萘是黄色針狀結晶,溶點爲61℃,不溶於水,溶於有機溶劑,用於制備α-萘胺。

  ③磺化。萘的磺化反應也是可逆的,磺酸基進入的位置和反應溫度有關。萘與濃硫酸在80℃以下作用,主要產物爲α-萘磺酸;在較高溫度(165℃)作用,主要產物爲β-萘磺酸。萘的磺化是可逆的,又是α-位和β-位的競爭反應。

  (2)加成反應。萘在乙醇和鈉的作用下,很容易被還原成1,4-二氫萘,或1,2,3,4-四氫萘。

  若要進一步還原,則需要更強烈的條件,如在1216~1520kPA下,用催化氫化法可直接得到十氫萘。

  十氫萘有兩種構象異構體,即兩個環己烷分别以顺式或反式相稠合。顺式的沸點194℃,反式的沸點185℃。

  (3)氧化反應。萘比苯容易氧化,根據反應條件可得到不同的氧化產物。例如,萘在醋酸溶液中用氧化鉻進行氧化,其中一個環被氧化成,但產率很低。

  在強烈條件下氧化,則其中一個環被氧化破裂,生成鄰苯二甲酸酐

  鄰苯二甲酸酐是一種重要的化工原料,它是許多合成樹脂、增塑劑、染料等的原料。

  取代的萘氧化時,哪一個環被氧化破裂,取決於萘環上取代基的性質。氧化時,兩個環中電子雲密度較高的環,也就是比較活潑的環易被氧化破裂,生成鄰苯二甲酸或其衍生物。這也說明萘是由兩個苯環共用兩個相鄰原子而成的。

  這是因爲硝基是吸電子基,可使苯環鈍化,而氨基是斥電子基,能使苯環活化。  

主要用途


  萘用於生產染料樹脂溶劑炸藥消毒劑殺蟲劑防腐劑、防蛀劑和碳化照明氣。萘的催化氧化可以制得苯酐:
                 

危險性概述


  健康危害:具有刺激作用,高濃度致溶血性貧血及損害。 急性中毒:吸入高濃度萘蒸氣或粉塵時,出現眼及呼吸道刺激、角膜混濁、頭痛、惡心、嘔吐、食欲減退、腰痛、尿頻,尿中出現蛋白及紅、白細胞。亦可發生視神經炎視網膜炎。重者可發生中毒性腦病和肝損害。口服中毒主要引起溶血和肝、腎損害,甚至發生急性腎功能衰竭和肝壞死。

    慢性中毒:反複接觸萘蒸氣,可引起頭痛、乏力、惡心、嘔吐和血液系統損害。可引起白内障、視神經炎和視網膜病變。皮膚接觸可引起皮炎。

  環境危害:對環境有危害,對水體和土壤可造成污染。

  燃爆危險:本品易燃,具刺激性。  

應急處理方法  

急救措施

工業萘
  工業萘
  皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

  眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

  吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

  食入:飲足量溫水,催吐。就醫。  

消防措施

  危險特性:遇明火、高熱易燃。燃燒時放出有毒的刺激性煙霧。與強氧化劑如鉻酸酐、氯酸鹽和高錳酸鉀等接觸,能發生強烈反應,引起燃燒或爆炸。粉體與空氣可形成爆炸性混合物, 當達到一定濃度時, 遇火星會發生爆炸。

  有害燃燒產物:一氧化碳二氧化碳

  滅火方法:采用二氧化碳、霧狀水、砂土滅火。切勿將水流直接射至熔融物,以免引起嚴重的流淌火災或引起劇烈的沸濺。 

泄漏應急處理

  應急處理:隔離泄漏污染區,限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴防塵面具(全面罩),穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。

  小量泄漏:避免颺塵,使用無火花工具收集於幹燥、潔淨、有蓋的容器中。運至空曠處引爆。或在保證安全情況下,就地焚燒。大量泄漏:用塑料布、帆布覆蓋。使用無火花工具收集回收或運至廢物處理場所處置。  

操作與儲存


  操作注意事項:密閉操作,局部排風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴防化學品手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。避免產生粉塵。避免與氧化劑接觸。在氮氣中操作處置。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。

  儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過32℃,相對濕度不超過80%。包裝密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。  

接觸控制/個體防護


  職業接觸限值

  中國MAC(mg/m3):50

  前蘇聯MAC(mg/m3):20

  TLVTN:OSHA 10ppm,52mg/m3; ACGIH 10ppm,52mg/m3

  TLVWN:ACGIH 15ppm,79mg/m3

  監測方法:氣相色譜法

  工程控制:密閉操作,局部排風。

  呼吸系統防護:高濃度蒸氣接觸可應該佩戴過濾式防毒面具(半面罩);可能接觸其粉塵時,建議佩戴自吸過濾式防塵口罩。

  眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

  身體防護:穿防毒物滲透工作服。

  手防護:戴防化學品手套。

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