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阅读 16356 次 历史版本 0个 创建者:haiyan (2011/5/19 10:45:47)  最新编辑:haiyan (2011/5/19 10:45:47)
甲苯
拼音:Jiǎběn (Jiaben)
英文:methylbenzene,Toluene
同义词条:甲基苯
是一種無色,帶特殊芳香味的易揮發液體
甲苯是一種無色,帶特殊芳香味的易揮發液體
 
  甲苯(分子式:C7H8)系苯的同系物,亦名“甲基苯”、“苯基甲烷”,是一種無色,帶特殊芳香味的易揮發液體。甲苯是芳香族碳氫化合物的一員,在空氣中,甲苯隻能不完全燃燒,火焰呈黄色。它的很多性質與很相像,具有類似苯的芳香氣味,在現今實際應用中常常替代有相當毒性的苯作爲有機溶劑使用。甲苯用作原料制造二異氰酸甲苯、酚、硝基甲苯苯甲酸糖精、合成滌綸、樹脂等;用於溶劑,如油漆、噴漆、染料、油脂、樹脂橡膠和油墨等行業。
 
 
 
 
 

理化常數


甲苯試劑
             甲苯試劑
  國標編號:32052
  CAS號:108-88-3
  中文名稱:甲基苯
  英文名稱:methylbenzene;Toluene
  别名:甲苯
  分子式:C7H8;CH3C6H5
  外觀與性狀:無色透明液體,有類似苯的芳香氣味
  分子量:92.14
  蒸汽壓:4.89kPa/30℃
  閃點:4℃
  熔點:-94.4℃
  沸點:110.6℃
  溶解性:不溶於水,可混溶於苯、醇、醚等多數有機溶劑
  密度:相對密度(水=1)0.87;相對密度(空氣=1)3.14
  穩定性:穩定
  危險標記:7(易燃液體)
  主要用途:用於摻合汽油組成及作爲生產甲苯衍生物、炸藥、染料中間體、藥物的主要原料

發現曆程


  1844年甲苯由法國科學家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通過對吐魯香膠的幹餾首次制備成功,甲苯的英語名稱toluene也由此而來。1861年,德國化學家約瑟夫·威爾布蘭特用甲苯作原料,首次合成了不純的TNT。1880年,高純度TNT也由甲苯制備成功。1891年,德國開發了以甲苯爲基礎原料的TNT工業制備法,這種方法經過不斷改進後至今仍被使用。

  19世紀後期,煤焦化工業大規模發展,由焦化副產中回收大量甲苯。第一、二次世界大戰期間,以甲苯爲原料的炸藥三硝基甲苯(即梯恩梯)需求量劇增,由石油生產甲苯的工業方法開始發展。1941年,美國亨布爾石油公司建成世界第一家由石油生產甲苯的工廠。到50年代,甲苯的主要來源已由焦化轉變爲催化重整和烴類裂解。1982年,石油甲苯已占總產量的96%以上。近30年來,甲苯以每年10%~13%的速度增產。各國由石油生產甲苯的途徑不盡相同,美國主要來源於催化重整油,西歐和日本等國則主要從裂解汽油中提取。

自然分布


  甲苯是石油的次要成份之一。在煤焦油輕油(主要成分爲苯)中,甲苯占百分之十五到二十。我們周圍環境中的甲苯主要來自重型卡車所排的尾氣(因爲甲苯是汽油的成份之一)。許多有機物在不完全燃燒後會產生少量甲苯,最常見的如:煙草。大氣層内的甲苯和苯一樣,在一段時間後會由空氣中的氫氧自由基(OH*)完全分解。

物理性質


  甲苯(Toluene)是最簡單,最重要的芳烴化合物之一。在空氣中,甲苯隻能不完全燃燒,火焰呈黄色。甲苯的熔點爲-95 ℃,沸點爲111 ℃。甲苯帶有一種特殊的芳香味(與苯的氣味類似),在常溫常壓下是一種無色透明,清澈如水的液體,密度爲0.866g/cm3,對光有很強的摺射作用(摺射率:1.4961)。甲苯幾乎不溶於水(0.52 g/l),但可以和二硫化碳,酒精乙醚以任意比例混溶,在氯仿丙酮和大多數其他常用有機溶劑中也有很好的溶解性。甲苯的粘性爲0.6 mPa·s,也就是說它的粘稠性弱於水。甲苯的熱值爲40.940 kJ/kg,閃點爲4 ℃,燃點爲535 ℃。

化學性質


甲苯結構簡式
甲苯結構簡式圖
  甲苯是有機化合物,屬芳香烴,結構簡式爲C6H5CH3。在常溫下呈液體狀,無色、易燃。它的沸點爲110.8℃,凝固點爲-95℃,密度爲0.866 g/cm&sup3。甲苯溫度計正是利用了它的凝固點比水很低,可以在高寒地區使用;而它的沸點又比水的沸點高,可以測110.8℃以下的溫度。因此從測溫範圍來看,它優於水銀溫度計和酒精溫度計。另外甲苯比較便宜,故甲苯溫度計比水銀溫度計也便宜。

  甲苯不溶於水,但溶於乙醇和苯的溶劑中。甲苯容易發生氯化,生成苯—氯甲烷苯三氯甲烷,它們都是工業上很好的溶劑;它可以萃取溴水中的溴,但不能和溴水反應;它還容易硝化,生成對硝基甲苯或鄰硝基甲苯,它們都是染料的原料;它還容易磺化,生成鄰甲苯磺酸或對甲苯磺酸,它們是做染料或制糖精的原料。甲苯與硝酸取代的產物三硝基甲苯一份甲苯和三份硝酸硝化,可得到三硝基甲苯(俗名TNT,梯恩梯),是威力很大的炸藥。

  甲苯與苯的性質很相似,是工業上應用很廣的原料。但其蒸汽有毒,可以通過呼吸道對人體造成危害,危害等級爲乙類,使用和生產時要防止它進入呼吸器官。

主要用途

 
  甲苯大量用作溶劑和高辛烷值汽油添加劑,也是有機化工的重要原料,但與同時從煤和石油得到的苯和二甲苯相比,目前的產量相對過剩,因此相當數量的甲苯用於脱烷基制苯或岐化制二甲苯。甲苯衍生的一系列中間體,廣泛用於染料、醫藥、農藥、火炸藥、助劑、香料等精細化學品的生產,也用於合成材料工業。甲苯進行側鏈氯化得到的一氯苄、二氯苄和三氯苄,包括它們的衍生物苯甲醇、苯甲醛和苯甲醯氯(一般也從苯甲酸光氣化得到),在醫藥、農藥、染料,特别是香料合成中應用廣泛。甲苯的環氯化產物是農藥、醫藥、染料的中間體。甲苯氧化得到苯甲酸,是重要的食品防腐劑(主要使用其鈉鹽),也用作有機合成的中間體。甲苯及苯衍生物經磺化制得的中間體,包括對甲苯磺酸及其鈉鹽、CLT酸、甲苯-2,4-二磺酸、苯甲醛-2,4-二磺酸、甲苯磺醯氯等,用於洗滌劑添加劑,化肥防結塊添加劑、有機顏料、醫藥、染料的生產。甲苯硝化制得大量的中間體。可衍生得到很多最終產品,其中在聚氨酯制品、染料和有機顏料、橡膠助劑、醫藥、炸藥等方面最爲重要。

生產方法


  煤焦化副產的粗苯餾分中含甲苯15-20%,曾經是甲苯主要來源,生產每噸焦炭可回收甲苯1.1-1.3kg。從50年代開始,世界甲苯主要來源已由焦化副產轉變爲催化重整和烴類裂解,1982年,石油甲苯已占總產量的96%以上。催化重整油中含芳烴50-60%(體積),其中甲苯含量可達40-45%;裂解汽油中芳烴含量爲70%(質量)左右,其中15-20%是甲苯。

  在工業生產中主要以石油爲原料。我國石油級甲苯的生產主要有兩種生產路線:1、由鍊廠抽提,原料是催化重整汽油。2、由石化廠抽提,原料是加氫裂解汽油(PY GAS)。

  在第二次世界大戰期間,由於石油供應的匱乏,德國也嚐試過用苯或甲醇爲原料的制備法。在制備過程中主要的副產品是乙烯丙烯。每年甲苯的全球產量大約爲五百萬至一千萬噸。從石油中直接提取或將煤炭幹餾的方法雖然簡單,但都是不經濟的。工業上主要采用將石油裂解並將所得到的產物之一正庚烷脱氫成環的方法。

  1、煤焦化副產的粗苯餾分中含甲苯15%~20%(質量),其數量與原料煤的性質、焦化深度有關。一般生產每噸焦炭可副產甲苯1.1~1.3kg。用硫酸洗除粗苯餾分中不飽和烴和雜質,再經鹼中和、水洗、精餾,可得到純度很高的甲苯。

  2、催化重整油中含芳烴50%~60%(體積),其中甲苯含量可達40%~45%。催化重整油采用二甘醇環丁碸、Ν -甲基吡咯烷酮等溶劑進行萃取以回收芳烴(見芳烴抽提),最後經精餾得到高純度甲苯。

  3、裂解汽油中芳烴含量 爲70%(質量)左右,其中15%~20%是甲苯。裂解汽油經兩段加氫脱除二烯烴單烯烴和微量硫,再經萃取、精餾,可得到純度99.5%以上的甲苯。

對環境的影響

健康危害

  侵入途徑:吸入、食入、經皮吸收。

  健康危害:對皮膚、粘膜有刺激性,對中樞神經系統有麻醉作用。

  急性中毒:短時間内吸入較高濃度本品可出現眼及上呼吸道明顯的刺激症狀、眼結膜及咽部充血、頭暈、頭痛、惡心、嘔吐、胸悶、四肢無力、步態蹣跚、意識模糊。重症者可有躁動、抽搐、昏迷。

  慢性中毒:長期接觸可發生神經衰弱綜合征,肝腫大,女工月經異常等。皮膚幹燥、皸裂、皮炎。

毒理學資料及環境行爲

  毒性:屬低毒類。

  急性毒性:LD505000mg/kg(大鼠經口);LC5012124mg/kg(兔經皮);人吸入71.4g/m3,短時致死;人吸入3g/m3×1~8小時,急性中毒;人吸入0.2~0.3g/m3×8小時,中毒症狀出現。

  刺激性:人經眼:300ppm,引起刺激。家兔經皮:500mg,中度刺激。

  亞急性和慢性毒性:大鼠、豚鼠吸入390mg/m3,8小時/天,90~127天,引起造血系統和實質性髒器改變。

  致突變性:微核試驗:小鼠經口200mg/kg。細胞遺傳學分析:大鼠吸入5400?g/m3,16周(間歇)。

  生殖毒性:大鼠吸入最低中毒濃度(TCL0):1.5g/m3,24小時(孕1~18天用藥),致胚胎毒性和肌肉發育異常。小鼠吸入最低中毒濃度(TCL0):500mg/m3,24小時(孕6~13天用藥),致胚胎毒性。

  代謝和降解:吸收在體内的甲苯,80%在NADP(轉酶II)的存在下,被氧化爲苯甲醇,再在NAD(轉酶I)的存在下氧化爲苯甲醛,再經氧化成苯甲酸。然後在轉酶A及三磷酸腺苷存在下與甘氨酸結合成馬尿酸。所以人體吸收和甲苯16%-20%由呼吸道以原形呼出,80%以馬尿酸形式經腎髒而被排出體外,所以人體接觸甲苯後,2小時後尿中馬尿酸迅速升高,以後止升變慢,脱離接觸後16-24小時恢複正常。一小部分苯甲酸與葡萄醛酸結合生成無毒物。甲苯代謝爲鄰甲苯酚的量不到1%。在環境中,甲苯在強氧化劑作用或催化劑存在條件中與空氣作用,都被氧化爲苯甲酸或直接分解成二氧化碳和水。

  殘留與蓄積:據WHO1983年報道,甲苯約有80%的劑量人人和兔的尿口以馬尿液(苯甲醯甘氨酸)形式被排泄,而剩餘物的絕大部分則被呼出。這些作者還報告,0.4%~1.1%的甲苯以鄰甲酸被排泄。加一研究表明,主要代謝產物馬尿酸從尿中迅速排出,在通常職業性接觸條件下,馬尿酸在接觸終止24小時後幾乎全部被排出。但由於每天工作中要重複接觸8小時,繼以16小時的不接觸間隙,在工作周中馬尿酸可能有一些蓄積,周末以後,馬尿酸的濃度恢複至接觸前的水平。政黨代尿中馬尿酸的會計師因食物種類的攝入量不同而就化頗大(0.3~2.5g),且有個體差異。因此,不能完全以尿中馬尿酸會計師來推斷甲苯的吸收量,但在群體調查中,對正確判别有無甲苯吸收有一定准確度。大鼠用苯巴比妥作預處理,可增加甲苯從血中的消失率(Ikeda和Ohtsuji,1971)縮短注射甲苯後的睡眠時間,因此肝微粒酶系統的誘發作用可能刺激甲苯的代謝。
甲苯檢測儀
              甲苯檢測儀

  遷移轉化:甲苯主要由原油經石油化工過程而制行。作爲溶劑它用於油類、樹脂、天然橡膠合成橡膠煤焦油瀝青醋酸纖維素,也作爲溶劑用於纖維素油漆和清漆,以及用爲照像制版、墨水的溶劑。甲苯也是有機合成,特别是氯化苯醯苯基、糖精、三硝基甲苯和許多染料等有機合成的生要原料。它也是航空和汽車汽油的一種成分。甲苯具有揮發性,在環境中比較不易發生反應。由於空氣的運動使其廣泛分布在環境中,並且通過雨和從水表面的蒸發使其在空氣和水體之間水斷地再循環,最終可能因生物的和微生物的氧化而被降解。對世界上很多城市空氣中的平均濃度進行匯總,結果表明甲苯濃度通常爲112.5-150?g/m3,這主要來自與汽油有關的排放(汽車廢氣、汽油加工),也來自於工業活動所造成的溶劑損失和排放。

  甲苯是重要的化工原料。也是燃料的重要萬分,使用甲苯的工廠、加油站,汽車尾氣是主要污染源。城市空氣中的甲苯,主要來自與汽油有關的排放及工業活動造成的溶劑損失和排放。貯運過程中的意外事故是甲苯的又一個污染源。甲苯能被強氧化劑氧化,爲一級易燃品。進入人體的甲苯,可迅速排出體外。甲苯易揮發,在環境中比較穩定,不易發生反應。由於空氣的運動,使其廣泛分布在環境中。水中的甲苯可迅速揮發至大氣中。甲苯毒性小於,但刺激症狀比苯嚴重,吸入可出現咽喉刺痛感、發癢和灼燒感;刺激眼粘膜,可引起流淚、發紅、充血;濺在皮膚上局部可出現發紅、刺痛及泡疹等。重度甲苯中毒後,或呈興奮狀:躁動不安,哭笑無常;或呈壓抑狀:嗜睡,木僵等,嚴重的會出現虛脱、昏迷。甲苯微溶於水,當傾倒入水中時,可漂浮在水面,或呈油狀分布在水面,會引起魚類及其它水生生物的死亡。受污染水體散發出苯系物特有刺鼻氣味。甲苯爲一級易燃物,其蒸氣與空氣的混合物具爆炸性。發生爆炸起火時,冒出黑煙,火焰沿地面擴散。進入現場,眼睛、咽喉會感到刺痛、流淚、發癢,並可聞到特殊的芳香氣味。

  危險特性:易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。遇明火、高熱極易燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。流速過快,容易產生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇明火會引着回燃。

  燃燒(分解)產物:一氧化碳二氧化碳

監測方法

現場應急監測方法

  水質檢測管法;氣體檢測管法;便擕式氣相色譜法

  快速檢測管法《突發性環境污染事故應急監測與處理處置技術》萬本太主編

  氣體速測管(北京勞保所產品、德國德爾格公司產品)

實驗室監測方法    

監測方法   
來源  
類别   
氣相色譜法
GB11890-89    
水質   
氣相色譜法
GB/T14677-93    
空氣   
無泵型采樣氣相色譜法   
WS/T152-1999    
作業場所空氣   
氣相色譜法 
《固體廢棄物試驗與分析評價手冊》中國環境監測總站等譯  
固體廢棄物 
色譜/質譜法   
美國EPA524.2方法   
水質   

環境標准

中國(TJ36-79)  
車間空氣中有害物質的最高容許濃度  
100mg/m3   
中國(GB16297-1996) 
大氣污染物綜合排放標准   
最高允許排放濃度(mg/m3):
40(表2);60(表1) 
最高允許排放速率(kg/h):
二級3.1~30(表2);3.6~36(表1)
三級4.7~46(表2);5.5~54(表1)
無組織排放監控濃度限值:
2.4mg/m3(表2);3mg/m3(表1)
中國(待頒布)   
飲用水源中有害物質的最高容許濃度   
0.7mg/L    
中國(GHZB1-1999)  
地表水環境質量標准(I、II、III類水域)    
0.1mg/L   
中國(GB8978-1996)    
污水綜合排放標准   
一級:0.1mg/L
二級:0.2mg/L
三級:0.5mg/L   
   
嗅覺閾濃度
140mg/m3      

應急處理處置方法

泄漏應急處理

  迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿消防防護服。盡可能切斷泄漏源,防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。
 
  小量泄漏:活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗,洗液稀釋後放入廢水系統。
 
  大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容;用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉達移至專用收集器内,回收或運至廢物處理場所處置。如有大量甲苯灑在地面上,應立即用砂土、泥塊陰斷液體的蔓延;如傾倒在水里,應立即築壩切斷受污染水體的流動,或用圍欄陰斷甲苯的蔓延擴散;如甲灑在土壤里,應立即收集被污染土壤,迅速轉移到安全地帶任其揮發。事故現場加強通風,蒸發殘液,排除蒸氣。

防護措施

  呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,應該佩戴自吸過濾式防毒面罩(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器或氧氣呼吸器。

  眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

  身體防護:穿防毒滲透工作服。

  手防護:戴乳膠手套。

  其它:工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢,淋浴更衣。保持良好的衛生習慣。

急救措施

  皮膚接觸:脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。

  眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。

  吸入:迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。

  食入:飲足量溫水,催吐,就醫。

滅火方法

  噴水保持火場容器冷卻。盡可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。滅火劑:泡沫、幹粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。

儲存、運輸注意事項


  儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

  運輸注意事項:本品鐵路運輸時限使用鋼制企業自備罐車裝運,裝運前需報有關部門批准。運輸時運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽(罐)車應有接地鏈,槽内可設孔隔板以減少震盪產生靜電。嚴禁與氧化劑、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋,防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置,禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規定路線行駛,勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。

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